佛教虽然流派众多、戒律纷繁复杂，但有五戒是各派都要遵从的：不SHA生、不偷盗、不邪--、不妄语、不饮酒。苏曼殊一生，竟五犯其四。
　　
　　第一次出家，苏曼殊就犯下了SHA生大戒，他抓了一只鸽子，躲到后院做五香鸽子吃，并因此被逐出寺门。他似乎还不以为然，曾向人津津乐道此次被逐事件，并作为素材写进小说中。之后他又参加拒俄义勇队华兴会等革命组织，舞-弄棒，并多次参与武装起义、暗SHA行动的策划工作，在第三次出家后不久，苏曼殊还曾经打算组织人--康有为。
　　
　　没有路费的时候，这和尚也犯过偷盗戒。1903年，苏曼殊打算去香港，陈独秀等执意强留，自己又没有路费，便偷了章士钊30元钱卷铺盖走人。第二次出家后，他还偷了师兄的度牒和钱：出门（指离开《中-国日报》出家）后，茫无所之。既而囊金欲尽，相识者荐往惠州某庙落发惟地方贫瘠，所得每每不足果腹。曼殊知不可留，一日乘师他往，遂窃取已故师兄之度牒，及其仅存之银洋二角以逃，当行至省城，乘轮船抵香港，银洋二角，仅足以充船费。这里的已故师兄，是和他同时受戒的僧人--BO经，苏曼殊偷了他的度牒，后在长沙使用的大红名片即署--BO经二字。在其《〈焚文典〉自序》等文落款中亦有--BO经字样。
　　
　　苏曼殊的犯戒，确有种出家人的天真，一如他会问章太炎：子女从何而来？章太炎觉得很无聊，叫他去买市间男女卫生新论之书找答案，苏曼殊却说：不然，中西书均言须有男女媾精，而事实上则有例外。吾乡有其夫三年不归而妻亦能生育者，岂非女人可单独生子，不需要男子之明证？苏曼殊没钱了，孙中山和廖仲恺资助他200元，当晚，苏曼殊广邀朋友，说是有钱了，晚饭请客，居然还邀了债主孙中山和廖仲恺，廖仲恺有些生气，孙中山倒是一笑了之，居然还真的去赴宴。可见挚友之间，确实明白，和尚的天真，是真的天真。
　　
　　苏曼殊平生最爱只有两样，美人和美食。苏曼殊的画难求，他自己的规定是，如果是美人来求，每画一幅，须以本身小影酬劳，如果是男子即一概谢绝。不过，为了美食，似乎美人也是可以不要的。《太平洋报》总编叶楚伧请苏曼殊作《汾堤吊梦图》，屡索不遂，于是心生一计。有一天，他闲谈时告诉苏曼殊，上海新到了一批进口的五香牛肉，据说非常香，闻香下马者不知凡几，他好不容易购得3斤，还有摩尔登糖和吕宋烟，一并放在楼上的美术编辑室，邀请苏曼殊有空品尝。苏曼殊一听到牛肉和糖，连忙前往，三步并作两步上了楼，叶楚伧即在他身后锁上房门，声称，曼殊若不完成《汾堤吊梦图》，就别想出来。最终，苏曼殊投降了。
　　
　　苏曼殊对食欲的控制力堪称天下倒数第一，他写信给柳亚子，信中谈及自己病中贪食，颇为诙谐：病骨支离，异域飘零，旧游如梦，能不悲哉！瑛前日略清爽，因背医生大吃年糕，故连日病势，又属不佳。每日服三剂，牛乳少许。足下试思之，岂得如八宝饭之容易入口耶？在写给另一位朋友的信中，苏曼殊又说：月饼甚好！但分啖之，譬如老虎食蚊子。先生岂欲吊人胃口耶？此来幸多拿七八只。午后试新衣，并赴顺源食生姜炒鸡三大碟，虾仁面一小碗，苹果五个。明日肚子洞泄否，一任天命耳。他明知多食伤身，仍然对各类佳肴欲拒还迎，照单全收。有一次，苏曼殊去易白沙处做客，宾主相谈甚欢，到了吃饭的时候，易白沙用中餐款待他。好家伙，苏曼殊真是食量惊人，总共吃下炒面一碗、虾脍两盘、春卷十枚，还有许多糖果。易白沙以为苏曼殊手头拮据，多日挨饿，才会这样狼吞虎咽，便邀他明天再过来坐坐。苏曼殊连连摇头说：不行，吃多了！明日须病，后日亦病。三日后当再来打扰。如此豪饮雄食，朋友们戏称他为糖僧和牛肉大师。为了吃的，苏曼殊甚至可以用锤子敲落镶金的假牙，只为了拿金牙换糖吃，章士钊为此还写了一首诗调侃他：齿豁曾教金作床，只缘偏嗜胶牙糖。忽然糖尽囊羞涩，又脱金床付质房。
　　
　　在男女之事上，苏曼殊似乎一辈子都很矛盾。早在1908年尚在佛学院（南京祗洹精舍）任课时，苏曼殊就浪迹女肆，大吃花酒。陈陶遗曾在青楼大声批评苏曼殊：你是和尚，和尚本应戒欲，你怎么能够这样动凡心呢？而对苏曼殊吃花酒之前必先诵经一通，柳亚子也专门写文章痛骂。在上海时苏曼殊曾昵一妓，寝于斯，食于斯，衣服杂用之物，咸置其处，几视其家如同己室。与其共衾共枕，更不待言，而终不动性欲。妓以为异，问其故，曼殊正容曰：精神之爱也。柳亚子曾代为解释：释衲以来，绝口婚宦事。晚居上海，好逐狭邪游。姹女盈前，弗一破其禅定也。
　　
　　苏曼殊的一生，有好几段令人唏嘘的爱情。13岁时，他曾在上海跟西班牙人罗弼庄湘--BO士学习英文，庄湘有一个和苏曼殊年龄相仿的女儿，名字叫雪鸿。苏曼殊对这位女子似乎并没有一见钟情，但雪鸿却爱上了这位浪子。1909年，苏曼殊前往南洋，在船上，他巧遇准备回西班牙定居的罗弼父女。在到新加坡的前一天，雪鸿送给苏曼殊一束曼陀罗花和一册自己珍藏的《拜伦诗集》这本诗集是由苏曼殊翻译的。诗集的扉页上，有佳人一张小照，照片的反面，有曼殊惠存四个字。苏曼殊深为感动，在雪鸿所赠诗集的扉页上写下了一首情真意切的诗：秋风海上已黄昏，独向遗编吊拜伦。词客飘蓬君与我，可能异域为招魂？临别时三人皆潸然泪下。此后苏曼殊在给友人的信中坦露自己爱慕雪鸿的心迹：南渡舟中遇西班牙才女罗弼氏，即赠我西诗数册。每于榔风椰雨之际，挑灯披卷，且思罗子，不能忘弭也。
　　
　　15岁那年，苏曼殊随表兄到--横滨求学，当他去养母河合仙氏老家时，与河合仙的姨侄女菊子一见钟情。菊子身上，一定有苏曼殊养母的影子，温柔而娴静，所以苏曼殊一生，都没办法忘掉这段恋情。苏家强烈反对这门亲事，苏曼殊的本家叔叔甚至斥责苏曼殊败坏了苏家名声，并问罪于菊子父母。菊子父母盛怒之下当众痛打了菊子。当天夜里，菊子居然蹈海而亡。这令苏曼殊深感心灰意冷，万念俱灰。回到广州后，他便去蒲涧寺出了家。
　　
　　苏曼殊在红尘中翻滚，也忘不了自己僧人的身份；可是开始念经，又不忘红尘种种。比如和艺妓百助，依旧是一见钟情，依旧是火热恋爱，苏曼殊甚至给刘三等好朋友写信，寄去百助的小像。朋友百般相劝，苏曼殊不以为意，只说一句：不爱英雄爱美人。可是最终，两人依旧分道扬镳，分手时，苏曼殊再赠百助诗：九年面壁成空相，持锡归来悔晤卿。我本负人今已矣，任他人作乐中筝。甚至在1909年8月，从--回上海的船上，苏曼殊说起这段往事，同船好友戴季陶和阎锡山等人有意逗弄曼殊，假装不信此事。曼殊在情急中走进舱内，捧出种种女子的发饰给大家看，而后全部抛进海中，转身痛哭，众人都惊呆了。经历了此事的陈独秀特别写诗记之：身随番舶朝朝远，魂附东舟夕夕还。收拾闲情沉逝水，恼人新月故弯弯。离开--后，他仍然会想起百助，曾写《寄调筝人三首》赠予百助，诉说相思：偷尝天女唇中露，几度临风拭泪痕。日日思卿令人老，孤窗无语正黄昏。
　　
　　为了逃避爱情，苏曼殊曾经发愿要去佛的故乡印度一饮恒河之水，可是途经锡兰时，苏曼殊又对华裔女子佩珊情不自禁，自感六根不净的他觉得愧对佛祖，只好悄然回国。
　　
　　1918年，苏曼殊两次进住上海宝昌路某医院，钱用了不少，可病老是治不好，于是苏曼殊就请好友周南陔代他向医院方面交涉，那个医院的院长也不多说，就拿出从苏曼殊枕头边搜来的糖炒栗子，让周南陔无话可说。后来转到上海广慈医院，医生仍然严禁他吃糖炒栗子，可他当作耳旁风，照吃不误。死后，友人还从他的枕头下搜出很多糖炒栗子。
　　
　　苏曼殊的病一天天重起来，他写信给在广州的胡汉民，并附一纸让胡转交萧萱，信上只画了一个鸡心，旁边注明不要鸡心式。谁也看不懂这是什么意思，只有萧萱叹着气道：和尚就要死了。他大概是想托我在广州买一块玉佩，好带着去见他地下的未婚夫人吧。于是萧萱立即去珠宝店买下一块方形碧玉，托徐谦火速带往上海广慈医院。原来和尚在16岁时欲东渡--寻母，却没有盘缠，得父亲为其订下姻缘的富家女子雪梅以随身玉佩资助，方得成行。等到苏曼殊回国，雪梅已红颜早逝，这也许成为苏曼殊在病危时仍不能释怀的事情。
　　
　　1918年5月2日，玉被带到上海，和尚已在弥留之际，他强撑着用手把玉放到唇边，亲了一下，含笑辞别人世，和尚大归矣。临终遗言：一切有情，都无挂碍。好友陈去病、柳亚子等集资为他在杭州西湖西泠桥畔孤山北麓做坟，和名妓苏小小的墓南北对望。